Do we need to give when collectors ask for Tzedakah? What if it’s during davening, or a solicitation via mail or email?

א- תוספות תענית מציין ספרי פרשת ראה עשר תעשר כל תבואת זרעך, כל שאר רווחים נתרבה מכל, הנציב ליתא בספרי רק בספרי זוטא
ירושלמי ריש פאה, יש פסוק משלי כבד את ה מהונך ומראשית כל תבואתך, יתן מהונו כמו חובת תרומה
הראב״ד מקור מעשר כספים ויתן לו מעשר מכל
באגרת הגר״א נקט חידוש עד חומש יש חיוב דאורייתא, כנראה סבר הפסוק אצל יעקב שאיירי בחומש הוא דין דאורייתא ועדיין צ״ע
ב-דרך אמונה פ״ז סקצ״ח בשם מהרש״ם בשם חת״ס לאביו ולאמו מותר כל מתנותיו
וי״א אם אין לעני כדי צורכו מותר
יל״ע במקום פדיון שבויים, ופשוט במקום פקו״נ
ג- רמ״א רנ״ו כל שאין הגבאי נאמן אסור ליתן צדקה על ידו
בשעה שהיא קורא עכ״פ פרשה ראשונה של קר״ש יש מקום לומר שאסור

כמובן יש הרבה יותר על כל אחד משאלות הנ״ל

Responding to Reb Wasserman’s riddles

1) I imagine the most obvious mekor would be Avraham giving a tenth to HaShem after his battle of 4 vs 5 kings. Lchorah this was possessions, not animals or food and he gave maaser

2) My answer is if it’s your family needing the money

3) it’s assur to give if your entire income is based on Tzedaka funds. Kitzur in Siman 34 nicely differentiates between those who take but must still give and those who take but have no other money of their own.